Nghiên cứu tổng hợp và khảo sát hoạt tính kháng khuẩn của dẫn chất 3-aryl-2H-1,3-benzothiazin-2,4(3H)-dion

Tóm tắt

Đặt vấn đề: Benzothiazin là nhóm hợp chất dược lý đa tác dụng với nhiều ứng dụng trong điều trị các bệnh lý khác nhau: kháng viêm, chống ung thư, giảm đau và bảo vệ tim mạch, … Ngoài ra, các hợp chất này còn có hiệu quả trong việc kháng nhiều loại vi khuẩn và vi nấm. Mục tiêu: Tổng hợp và đánh giá hoạt tính kháng khuẩn các dẫn chất 3-aryl-2H-1,3-benzothiazin-2,4(3H)-dion. Đối tượng và phương pháp nghiên: Các dẫn chất 3-aryl-2H-1,3-benzothiazin-2,4(3H)-dion được tổng hợp từ nguyên liệu ban đầu là acid thiosalicylic và các dẫn chất anilin qua hai giai đoạn chính: tạo liên kết amid và tổng hợp các dẫn chất 3-aryl-2H-1,3-benzothiazion-2,4(3H)-dion. Cấu trúc của các chất trung gian và sản phẩm được xác định bằng nhiệt độ nóng chảy, phổ UV, IR, MS, NMR. Phương pháp thử hoạt tính kháng khuẩn sử dụng phương pháp khuếch tán trong thạch và phương pháp pha loãng. Kết quả: Từ acid thiosalicylic đã tổng hợp được 4 dẫn chất 1,3-benzothiazin-2,4-dion gồm: 3-phenyl-2H-1,3-benzothiazin-2,4(3H)-dion, 3-(2-clorophenyl)-2H-1,3-benzothiazin-2,4-dion, 3-(3-clorophenyl)-2H-1,3-benzoxazin-2,4(3H)-dion, 3-(4-clorophenyl)-2H-1,3-benzoxazin-2,4(3H)-dion các chất này đã được xác định cấu trúc dựa trên các phổ IR, MS, NMR. Hiệu suất các phản ứng trung bình đạt 45.54%. Kết quả đánh giá hoạt tính kháng khuẩn cho thấy cả bốn dẫn chất đều có hoạt tính kháng khuẩn đối với Staphylococcus aureus và Staphylococcus aureus kháng methicillin (MRSA), nhưng không có hiệu quả đối với Escherichia coli và Pseudomonas aeruginosa. Kết luận: Đã tổng hợp được 4 dẫn chất 3-aryl-2H-1,3-benzothiazin-2,4(3H)-dion. Những hợp chất này có tác dụng kháng khuẩn khá tốt, trong đó sản phẩm 3-phenyl-2H-1,3-benzothiazin-2,4(3H)-dion (2a) có khả năng kháng S.aureus và, S.aureus kháng methicilin với giá trị MIC khá thấp (8 µg/mL).