Nghiên cứu tổng hợp hoạt chất natri tetracarboxymethyl naringenin chalcon làm nguyên liệu bào chế mỹ phẩm

Tóm tắt

Naringenin là một flavanon phổ biến trong vỏ quả các loài thuộc chi Citrus (cam, chanh, quýt, bưởi ...), vỏ quả cà chua với nhiều tác dụng dược lý như: chống oxi hóa, kháng viêm. Bên cạnh đó, nó còn có tác dụng bảo vệ ADN, ức chế virus viêm gan C, bảo vệ keratinocytes HaCaT ở người, chống lại tia UVB. Nghiên cứu gần đây cho thấy naringenin chalcon có tác dụng kháng viêm, chống dị ứng tốt hơn naringenin. Để cải thiện độ tan và độ bền với pH của naringenin chalcon, Gafner và CS. đã nghiên cứu tổng hợp natri tetracarboxymethyl naringenin chalcon (TCM-NC) từ naringenin. TCM-NC có tác dụng ức chế các tác nhân gây viêm trung gian như cathelicidin LL37 - nguyên nhân gây ra chứng phát ban ở mặt. Hoạt chất này có tác dụng làm giảm biểu hiện của các cytokin tiền viêm trong keratinocyte, chống viêm, chống dị ứng, ức chế sự giải phóng các cytokin gây viêm, giảm ban đỏ, giảm vi tuần hoàn da. Tác dụng kháng viêm của TCM-NC đã được nghiên cứu lâm sàng trên người tình nguyện; sau 56 ngày điều trị bằng kem chứa 0,033% TCM-NC chứng phát ban mặt đã giảm rõ rệt so với bệnh nhân dùng giả dược. Phân tích thống kê cho thấy lưu lượng máu ở mao mạch giảm 57% so với nhóm giả dược. Trên thị trường hiện nay đã có các sản phẩm kem bôi chứa TCM-NC như Viliv R, Fidela, QMS, SPF 30, Rosa Cure ...

Ở Việt Nam chi Citrus có nhiều triển vọng để khai thác naringin, với hàm lượng dồi dào từ 2,5-5% trong vỏ quả. Điều này thuận lợi và tạo ưu thế cho việc sản xuất nguyên liệu TCM-NC phục vụ bào chế mỹ phẩm trong nước. Một số quy trình chiết tách naringin đã được công bố. Tuy nhiên cho đến nay, ở Việt Nam chưa có công trình nào công bố việc tổng hợp TCM-NC làm nguyên liệu cho bào chế mỹ phẩm. Do vậy, tiến hành nghiên cứu quy trình tổng hợp TCM-NC từ naringin.

Nguyên vật liệu và thiết bị

Hóa chất, dung môi mua từ Hãng Merck, Fisher, AK Scientific ... và được sử dụng trực tiếp không qua tinh chế. Sắc ký lớp mỏng được tiến hành trên bản mỏng silica gel GF₂₅₄ của Hãng Merck. Phổ cộng hưởng từ hạt nhân được đo trên máy Bruker AV500. Phổ khối lượng đo trên máy AutoSpec Premier - Viện Hóa học, Viện Khoa học Công nghệ Việt Nam.

Phương pháp nghiên cứu

TCM-CN được nghiên cứu điều chế từ naringin thông qua các bước thủy phân glycosid, mở vòng, ether hóa bốn nhóm -OH phenol, thủy phân 4 nhóm chức ester và tạo muối.

Kết luận

Muối natri tetracarboxymethyl naringenin chalcon đã được chúng tôi tổng hợp qua 5 giai đoạn từ nguyên liệu đầu thương mại và rẻ tiền là naringin và methyl cloroacetat. Sản phẩm và các hợp chất trung gian đã được chứng minh cấu trúc bằng phương pháp hóa lý thường quy. Hiệu suất toàn quy trình đạt 35% qua 4 bước. Quy trình đơn giản, an toàn, có khả năng triển khai ứng dụng để điều chế nguyên liệu cho hóa mỹ phẩm.