Tổng hợp và khảo sát hoạt tính kháng khuẩn, kháng nấm của một số dẫn chất alkylbenzimidazol

Tóm tắt

Benzimidazol là một dị vòng ngưng tụ giữa benzen với imidazol tại vị trí 4, 5 của vòng imidazol với những tác dụng như chống ung thư, kháng virus, chống co giật, chống trầm cảm, giảm đau, chống viêm. Năm 2015, Fatmah A. S. Alasmary và CS. đã tổng hợp 53 dẫn chất benzimidazol thế ở các vị trí 1, 2, 5 và chứng minh các dẫn chất này có tác dụng kháng khuẩn tốt trên các vi khuẩn gram dương, gram âm, kháng nấm tốt trên nấm sợi và nấm men. Với mục tiêu nghiên cứu tổng hợp sàng lọc những chất có hoạt tính kháng khuẩn, kháng nấm tốt và dựa trên cơ sở từ các nghiên cứu trên thế giới, nghiên cứu tổng hợp các dẫn chất thế alkyl trên lưu huỳnh và nitơ của benzimidazol-2-thionvà khảo sát hoạt tính kháng khuẩn, kháng nấm của các dẫn chất này.

Nguyên liệu

Allylbromid, o-phenylendiamin, benzylbromid, 2-methylbenzylclorid, 2-clorobenzylclorid, 2-florobenzylclorid, 4-florobenzylclorid, cetyl trimetyl ammoni bromid, thioure , K₂CO_3,N,N-dimethylformamid, aceton, ethyl acetat,methanol, cloroform, n-hexan, toluen.

Nguyên liệu dùng trong kiểm nghiệm và nguyên liệu thử vi sinh

Phương pháp nghiên cứu

- Tổng hợp hóa học

- Thử hoạt tính kháng khuẩn, kháng nấm

Kết quả

Việc tạo ra benzimidazol-2-thion bằng phương pháp đun chảy trực tiếp đem lại hiệu suất khá cao và sản phẩm tinh khiết góp phần bổ sung vào các phương pháp tổng hợp dẫn chất của benzimidazol.

            Phản ứng alkyl hóa thế vào lưu huỳnh và nitơ trên dị vòng benzimidazol-2-thion sử dụng kỹ thuật xúc tác chuyển pha đã được áp dụng thành công góp phần làm phong phú thêm các dẫn chất benzimidazol-2-thion và tăng thêm hy vọng vào khả năng kháng nấm, kháng khuẩn của những hợp chất hóa dược mới.

Chỉ có 3 dẫn chất 3a, 3c, 3e có hoạt tính kháng khuẩn trên chủng MRSA (ATCC 43300), còn lại các dẫn chất tổng hợp được không thể hiện hoạt tính kháng khuẩn trên các chủng vi khuẩn thử nghiệm. Ngược lại, đa số các chất tổng hợp được thể hiện hoạt tính kháng nấm trên các chủng Trichomonas  mentagrophytes và Trichomonas rubrum.