SYNTHESIS OF SOME EXTENDED HETEROCYCLIC PYRAZOLO-PYRIDAZINE DERIVATIVES BEARING (METHYLPHENYL) AMIDE MOIETY

  • Tran Quang De
  • Nguyen Trong Tuan
  • Bui Thi Buu Hue
Từ khóa: Pyrazolo-pyridazine, nucleophilic substitution reaction, reduction reaction, amide formation

Tóm tắt

Cấu trúc 3,4-Dimethyl-2-phenyl-2H-pyrazolo[3,4-d]pyridazin-7(6H)-one 1a-b được sử dụng làm nguyên liệu ban đầu để tổng hợp bốn hợp chất ục tiêu 4a-d có chứa phần (methyl)phenyl) amide qua 3 bước. Trước tiên, các dẫn xuất mang nhóm nitro 2a-b thu được bằng phản ứng thế thân hạch của 1a-b với 3-Nitrobenzyl bromide trong dung môi DMF. Trong bước tiếp theo, nhóm nitro được chuyển thành các hợp chất mang nhóm amin 3a-b bằng quá trình khử thông qua tác nhân khử Tin (II) chloride monohydrate trong dung môi ethanol ở điều kiện đun hoàn lưu. Và ở bước cuối cùng, nhóm chức amin dễ dàng kết hợp với các acid chloride để tạo thành các amide tương ứng 4a-d, các hợp chất pyrazolopyridazine
mở rộng, với hiệu suất cao dao động từ 79-86%. Cấu trúc của các hợp chất tổng hợp đã được xác nhận dựa trên dữ liệu phổ 1H-NMR.

điểm /   đánh giá
Phát hành ngày
2021-01-20
In ra
Tập. 25 Số. 2 (2020)
Chuyên mục
Bài báo